Максимальный размер одного файла- 16 Мб, что на сегодняшний день более чем достаточно. В одно сообщении можно вставить разом до 24-х фотографий.
Точно также происходит загрузка и с телефонов/планшетов. Под Андроид я грузить попробовал, всё работает. Айфонов/айпадов не имею, если кто проверит- отпишитесь пожалуйста.
Старайтесь избегать в названиях файлов русских букв, используйте только латиницу!